Thái Anh Văn nổi lên như một nhân vật chính trị không điển hình bắt đầu từ giữa đến cuối những năm 1990. Vào thời điểm đó, cô nổi tiếng với tư cách là nhà đàm phán thương mại trong chính phủ Đài Loan. Sau đó, cô thu hút sự chú ý của cựu Tổng thống Chen Shui-bian, người ủng hộ phong trào độc lập của Đài Loan và giúp Đảng Tiến bộ Dân chủ lần đầu tiên lên nắm quyền. Chen Shui-bian bổ nhiệm Tsai Ing-wen phụ trách đơn vị cấp cao (Hội đồng các vấn đề đại lục) phụ trách các vấn đề Đài Loan và Trung Quốc. Ở đó, cô xác định lại cách Đài Loan nên đối phó với Bắc Kinh: Cô đã sớm biết được đâu là ranh giới đỏ không thể chạm tới và cô tin rằng để chống lại Trung Quốc, Đài Loan cần có đồng minh: “Vì vậy, tăng cường khả năng quân sự của chúng tôi là một trong số đó, làm việc với bạn bè của chúng tôi trong khu vực để tạo ra sự răn đe tập thể là một việc khác.”